転職は働きながら?辞めてから?両方経験した私がメリット・デメリットを解説

転職 転職

「転職したいけど、今の仕事を続けながら転職活動するべき?」

「いっそのこと仕事を辞めて、転職活動に集中したほうがいいのでは?」

転職を考えたとき、この問題で悩む人は多いのではないでしょうか。

私自身も、転職活動をするたびに悩みました。

そして私は、これまでに

  • 既卒で就職
  • 働きながら転職活動をして転職
  • 退職してから転職活動をして内定を獲得

という、異なる形で仕事を探してきました。

そのため、この記事では一般的な「在職中のメリット・デメリット」だけではなく、実際に両方を経験した私が感じたことをお伝えします。

先に結論を言うと、私は基本的には働きながら転職活動をするほうがバランスは取りやすいと考えています。

収入が途切れず、空白期間も生まれないからです。

一方で、退職してから転職活動をすることにも、明確なメリットがあります。

それは、転職活動に使える時間が圧倒的に増えることです。

ただし、退職後には「収入がなくなる」という問題だけではなく、所属するコミュニティや肩書を失うことで焦りが生まれるという、別の問題もありました。

この記事では、私の実体験をもとに、働きながら転職する場合と辞めてから転職する場合、それぞれの特徴を整理します。

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  1. 転職は働きながら?辞めてから?私の結論
  2. 私が経験した3つの転職活動
    1. 1社目は既卒1か月目で就職
    2. 1社目から2社目は働きながら転職
    3. 3社目から次の仕事は辞めてから転職
  3. 働きながら転職活動するメリット
    1. 収入を切らさずに転職活動できる
    2. 空白期間がつきにくい
    3. 心理的な安全性が高い
  4. 働きながら転職活動するデメリット
    1. とにかく時間が取れない
  5. 辞めてから転職活動するメリット
    1. 転職活動に集中できる
    2. 企業選びに時間を使える
    3. 自己分析をする時間ができる
  6. 辞めてから転職活動するデメリット
    1. 収入が途切れる
    2. 焦りが生まれやすい
    3. 所属するコミュニティから離れる
  7. 退職後の転職活動は「時間がある」のに焦る
  8. それでも、辞めてから転職活動するのは十分アリ
  9. 働きながら転職したほうがいい人
    1. 収入を途切れさせたくない人
    2. 転職先をじっくり比較したい人
    3. 現職と転職活動を両立できる人
    4. 今の職場に居続けることが耐えられないほどではない人
  10. 辞めてから転職活動することを検討してもいい人
    1. 今の仕事が忙しすぎて転職活動ができない人
    2. 転職についてじっくり考えたい人
    3. 退職後の生活を維持できる人
    4. 今の状況をどうしても変えたい人
  11. 転職活動は働きながら?辞めてから?私の総括
    1. 転職するか迷ったら、まずは求人を見てみよう
  12. まとめ:在職中と退職後、どちらにもメリット・デメリットがある

転職は働きながら?辞めてから?私の結論

結論

まず結論から言います。

経済面や心理面の安定を重視するなら、働きながらの転職活動がおすすめです。

一方で、

今の仕事が忙しすぎて転職活動そのものができない人や、転職についてじっくり考える時間が必要な人は、退職してから転職活動をすることも選択肢になります。

それぞれにメリットとデメリットがあるため、「絶対にこちらが正解」とは言えません。

私の経験を簡単にまとめると、次のようになります。

働きながら転職辞めてから転職
収入
時間
空白期間つきにくいつく可能性がある
心理的な安定
転職活動への集中
企業を調べる時間
焦り比較的少ない生まれやすい

働きながらの転職は、いわば守りの強い転職活動です。

対して、辞めてからの転職は、転職活動に集中できるという意味では攻めやすい方法だと感じました。

ただし、攻めやすいからこそ、焦りによって判断を誤る危険もあります。

私が経験した3つの転職活動

面接

私はこれまで、仕事を探すタイミングについて異なる経験をしています。

1社目は既卒1か月目で就職

最初は、大学卒業後に就職先が決まっていない状態から、既卒1か月目で就職しました。

このときは「在職中に転職するか」「退職後に転職するか」という選択肢自体がありません。

まずは就職することがスタートでした。

1社目から2社目は働きながら転職

その後の転職では、仕事を続けながら転職活動を行いました。

このときに強く感じたのが、収入を維持したまま次の仕事を探せる安心感です。

転職活動がすぐに終わらなくても、毎月給与が入ってきます。

「今月中に絶対に転職先を決めなければならない」という状況にもなりにくいため、求人や企業を比較する余裕がありました。

一方で、とにかく時間がありませんでした。

3社目から次の仕事は辞めてから転職

そして直近では、仕事を辞めてから転職活動を行いました。

このときは、これまでとはまったく違う感覚がありました。

最大のメリットは、やはり転職活動に使える時間が増えたことです。

面接の日程も組みやすく、求人を調べる時間もあります。

転職について考える時間そのものが増えるため、「次はどんな仕事をしたいのか」を考え直すこともできました。

最終的には内定も得ています。

だからこそ私は、働きながらの転職と退職後の転職の両方に、それぞれ違ったメリットがあると感じています。

働きながら転職活動するメリット

メリット

まずは、現在の仕事を続けながら転職活動するメリットから見ていきます。

収入を切らさずに転職活動できる

最大のメリットは、やはりこれでしょう。

仕事を続けていれば、転職活動中も給与が入ります。

転職活動が1か月で終わっても、半年かかっても、少なくとも転職活動そのものによって収入が途切れるわけではありません。

転職では、求人を探して応募すればすぐ内定が出るとは限りません。

何社も応募して、書類選考で落ちたり、面接で不採用になったりすることもあります。

そんなときでも、

「来月の生活費をどうしよう」

と考えずに転職活動を続けられるのは大きなメリットです。

空白期間がつきにくい

在職中に転職活動をしていれば、転職活動が長引いたとしても、基本的には「退職してから何か月も仕事をしていない」という状態にはなりません。

もちろん転職活動中であることを企業に説明する必要はありますが、仕事を続けながら転職活動をしているのであれば、転職活動が長期化すること自体を過度に心配する必要はないでしょう。

心理的な安全性が高い

個人的には、これもかなり大きなメリットだと感じています。

現在の会社に不満があったとしても、

「まだ仕事はある」

という状態は、心理的な安全性につながります。

もし転職活動がうまくいかなかったとしても、すぐに生活が立ち行かなくなるわけではありません。

この余裕が、転職先を冷静に選ぶことにもつながります。

働きながら転職活動するデメリット

デメリット

一方で、働きながら転職活動をする場合の最大のデメリットは、非常にシンプルです。

とにかく時間が取れない

私が働きながら転職活動をして感じた最大のネックは、とにかく時間がないことでした。

仕事をしながら、

  • 求人を探す
  • 応募する
  • 履歴書を作る
  • 職務経歴書を作る
  • 面接対策をする
  • 企業について調べる
  • 面接に行く

という作業をしなければなりません。

仕事が終わってから転職活動をすれば、当然ながら自分の自由な時間が削られます。

しかも企業によっては、面接の日程を自由に選べるとは限りません。

特に土日に対応していない企業であれば、仕事の休みと面接日が合わず、日程調整そのものが難しくなることもあります。

転職活動は、求人を見て応募するだけではありません。

企業を調べ、自分を見つめ直し、次の仕事を選ぶための時間も必要です。

その時間を仕事と並行して確保するのは、思っている以上に大変でした。

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辞めてから転職活動するメリット

メリット

では、仕事を辞めてから転職活動をするとどうなるのでしょうか。

私が実際に経験して感じた最大のメリットは、やはり時間があることです。

転職活動に集中できる

退職すると、仕事に使っていた時間がそのまま空きます。

その時間を、

  • 求人探し
  • 自己分析
  • 企業研究
  • 履歴書・職務経歴書の作成
  • 面接対策
  • 面接

などに使えます。

働きながらであれば仕事が終わってからやるしかなかったことを、日中に進められるようになります。

面接の日程調整もしやすくなります。

複数の企業の選考が重なっても、在職中よりは対応しやすいでしょう。

企業選びに時間を使える

これは転職活動において非常に重要だと感じました。

そもそも転職をするということは、現在の仕事と自分との間に、何かしらの「不一致」があったということです。

仕事内容なのか。

給与なのか。

人間関係なのか。

働き方なのか。

将来性なのか。

自分が何に不満を感じているのかを整理しないまま転職すると、次の会社でも同じ問題に直面する可能性があります。

退職後であれば、転職活動そのものに時間を使えるため、

「自分は何が嫌で転職するのか」

「次の会社では何を重視したいのか」

を考える時間を取りやすくなります。

自己分析をする時間ができる

働いているときは、仕事が終わったら疲れてしまい、

「自分は何がしたいのだろう」

と考える余裕すらないことがあります。

退職後は、少なくとも時間的な余裕があります。

求人を眺めながら、

「この仕事なら経験を活かせそうだ」

「これは自分には合わなさそうだ」

と考えていくことで、自分の希望条件も少しずつ明確になっていきます。

転職活動は、単純に「次の会社を探す作業」ではありません。

自分がこれからどう働きたいのかを考える機会でもあります。

その時間を確保できるのは、退職後の大きなメリットだと感じました。

辞めてから転職活動するデメリット

デメリット

ただし、退職後の転職活動には注意すべき点もあります。

収入が途切れることはもちろんですが、私が実際に経験して特に大きいと感じたのは、所属を失うことによる心理的な変化でした。

収入が途切れる

当然ですが、次の仕事が決まっていない状態で退職すれば、転職先が決まるまで給与は入りません。

転職活動が短期間で終われば大きな問題にならないかもしれません。

しかし、転職活動が長期化すればするほど、経済的な不安は大きくなります。

そして、この経済的な不安が次の問題につながります。

焦りが生まれやすい

私は、転職活動で失敗する大きな要因の一つが焦りだと思っています。

退職後は、

「早く次を決めなければ」

という気持ちが強くなりやすいからです。

焦ってしまうと、求人票の細かな条件を見落とすことがあります。

本当は気になる点があるのに、

「まあ、働いてみれば何とかなるだろう」

と流してしまうこともあるでしょう。

企業から内定が出たときも同じです。

本来なら、

「仕事内容は自分に合っているか」

「給与や休日は納得できるか」

「長く働けそうな環境なのか」

などを冷静に考える必要があります。

しかし、焦っていると、

「内定が出たら、とりあえず入社」

となってしまう可能性があります。

転職活動において、焦りは判断力をかなり鈍らせるものだと私は感じました。

所属するコミュニティから離れる

そして、これは実際に退職してみて強く感じたことです。

仕事をしているときには意識していませんでしたが、会社には「所属」があります。

毎日行く場所があり、仕事上の役割があり、同僚や上司との関係があります。

例えば、

「○○会社で働いている」

「○○という仕事を担当している」

という肩書や役割です。

ところが退職すると、それが一気になくなります。

もちろん転職活動をしているので、「何もしていない」わけではありません。

それでも、会社というコミュニティから離れることで、人との接点が減ることがあります。

私はこの経験を通じて、人間は社会的な動物なのだと強く感じました。

仕事には、給与を得るという経済的な意味だけではなく、

「自分はここに所属している」

という感覚を与えてくれる側面もあります。

だからこそ、退職後の転職活動では、経済面だけでなく、この心理的な部分も考えておいたほうがいいと思います。

退職後の転職活動は「時間がある」のに焦る

焦り

ここは、働きながらの転職と退職後の転職を比較するときに、特に重要だと感じた部分です。

一見すると、

退職後=時間がたくさんある=転職活動が楽

と思うかもしれません。

確かに時間はあります。

しかし、時間があることと、精神的に余裕があることは別です。

退職すると、

「転職活動に使える時間」は増えます。

一方で、

「収入」と「所属」がなくなることで心理的な不安が増えることがあります。

つまり、

時間は増えるけれど、焦りも生まれやすい。

これが退職後の転職活動の難しいところです。

転職活動では、時間があるからこそ企業をしっかり調べられます。

ところが焦ってしまえば、そのメリットを自分から潰してしまいます。

だから私は、退職後に転職活動をする場合は、「時間ができる」ことだけでなく「焦らず活動できる環境をどう作るか」まで考えておくことが重要だと思っています。

それでも、辞めてから転職活動するのは十分アリ

辞表

ここまで読むと、

「結局、仕事を辞めてから転職するのはやめたほうがいいの?」

と思うかもしれません。

私はそうは思いません。

私自身、実際に辞めてから転職活動をして、内定も得ています。

そして、退職後だからこそ転職活動に集中できた部分もありました。

特に、

「今の状況をどうしても変えたい」

という強い意志がある場合、退職してから転職活動をすることには意味があると思います。

仕事を続けながらだと、

「忙しいから今日は求人を見なくてもいいか」

「今の会社も大変だけど、辞めるのも面倒だな」

と、転職活動が惰性になってしまうことがあります。

一方、退職すると退路がなくなる分、

「次の仕事を見つけなければならない」

という覚悟が生まれます。

これは大きなデメリットにもなりますが、使い方によっては行動力にもなります。

その意味で、私にとって退職後の転職活動は、諸刃の剣でした。

働きながら転職したほうがいい人

転職面接

ここまでの経験を踏まえると、次のような人は働きながら転職活動をするほうが向いていると思います。

収入を途切れさせたくない人

転職活動が長引いた場合でも、生活を安定させておきたい人です。

転職先をじっくり比較したい人

経済的な焦りを減らしながら、複数の企業を比較したい人にも向いています。

現職と転職活動を両立できる人

仕事を続けながらでも、求人探しや面接対策の時間を確保できるなら、在職中の転職活動はかなり安定した方法です。

今の職場に居続けることが耐えられないほどではない人

「今すぐ辞めなければ自分が壊れてしまう」という状況ではなく、多少の不満を抱えながらでも転職活動を続けられるなら、まずは在職中から動いてみるのもいいでしょう。

辞めてから転職活動することを検討してもいい人

面接

一方で、次のような人は退職後の転職活動も選択肢になると思います。

今の仕事が忙しすぎて転職活動ができない人

仕事をしているだけで一日が終わってしまい、転職活動をする時間がまったく取れない場合です。

転職についてじっくり考えたい人

業界や職種を変えるなど、大きなキャリアチェンジを考えている場合は、自分の方向性を考える時間が必要になることがあります。

退職後の生活を維持できる人

収入が途切れるため、生活費については事前に考えておく必要があります。

今の状況をどうしても変えたい人

「多少のリスクを取ってでも、この状況を変えたい」という覚悟があるなら、退職が転職活動のきっかけになる場合もあります。

ただし、勢いだけで退職するのはおすすめしません。

「辞めたい」という感情と、「辞めた後にどうするか」は別の問題だからです。

転職活動は働きながら?辞めてから?私の総括

面接している人

私が両方経験して感じたことをまとめると、次のようになります。

働きながらの転職活動は、バランスがいい。

収入があり、所属もあり、心理的な安全性もあります。

その一方で、時間がないため、転職活動が惰性になりやすいという弱点があります。

辞めてからの転職活動は、時間がある。

転職に集中でき、自分のキャリアや企業についてじっくり考えられます。

一方で、収入や所属するコミュニティを失うことで焦りが生まれ、それが転職先選びの判断を鈍らせる可能性があります。

つまり、

働きながらの転職は「守り」が強い。

辞めてからの転職は「攻め」が強い。

私はそんなふうに考えています。

どちらを選ぶにしても大切なのは、自分の状況に合った方法を選ぶことです。

「在職中だから正解」「退職してからでは失敗」という単純な話ではありません。

ただ、もし迷っているのであれば、いきなり退職するのではなく、まず求人を見たり、転職サービスに登録したりして、「自分が次に行ける場所はあるのか」を確認してみるのも一つの方法です。

転職先が見えてくれば、退職するかどうかも判断しやすくなります。

[【内部リンク:仕事を辞めたいけど次の仕事がない?退職前にやるべきこと】]

転職するか迷ったら、まずは求人を見てみよう

「今の会社を辞めたい」

そう思っていても、

「じゃあ次はどんな会社に行けばいいのか」

までは決まっていない人も多いと思います。

そんなときは、退職を決断する前に、まず求人を調べてみることをおすすめします。

実際に求人を見てみると、

「今の経験を活かせる仕事がある」

「思っていたより選択肢が多い」

「逆に、希望条件を満たす求人は少ない」

など、さまざまなことが分かります。

転職活動は、必ずしも「今すぐ会社を辞めること」から始める必要はありません。

情報を集めて、自分の選択肢を知ることも転職活動の一部です。

「自分一人では、どんな求人を選べばいいのか分からない」という場合は、転職エージェントに相談する方法もあります。

転職するかどうかを決める前に、自分の経験や希望条件を整理して、どのような求人があるのか確認してみるのもいいでしょう。

まとめ:在職中と退職後、どちらにもメリット・デメリットがある

渋谷の街

転職活動を働きながら行うか、辞めてから行うか。

どちらにもメリットとデメリットがあります。

働きながら転職する最大のメリットは、収入と心理的な安定を維持できることです。

最大のデメリットは、とにかく時間がないこと

一方、辞めてから転職する最大のメリットは、転職活動に集中できる時間があることです。

最大のデメリットは、収入や所属を失うことで焦りが生まれやすいことだと私は感じました。

だからこそ、

「在職中が絶対に正解」

「退職してからではダメ」

と決めつける必要はありません。

自分の経済状況、現在の仕事の負担、転職への覚悟、転職活動に使える時間などを考えたうえで、自分に合った方法を選びましょう。

そして何より、転職先を焦って決めないこと

私自身の経験からも、転職活動では「早く決めること」より、「なぜ転職するのかを考えて、自分が納得できる会社を選ぶこと」のほうが大切だと思っています。

働きながらでも、退職してからでも、焦らず自分の状況に合った転職活動を進めていくのが大切です。

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